南门湾是芜湖最古老的商业街之一，形成于宋代，至今已有千年历史。明万历三年（1575年），芜湖为加强防卫，再次修筑城垣，历时五年，于万历八年（1580年）建成。街口正对城南门--长虹门，由南门进城，沿街缓行百二十步，就需拐弯而行，故此街被称为“南门湾”。

　　南门湾街原来呈“T”字形，长约130余米，宽约3米多。民国八年（1919年）之前，命名为“南门大街”。东与儒林街相接，西头转过一处小弯折向北与花街、薪市街相通。南门湾建成后，历代都曾进行过多次整修，始终保留着古色古香的风韵。

　　南门湾街道两旁多为两层小楼，砖木结构。一般都是前店后宅，鱼鳞瓦顶，既可遮阳，又可挡雨。自古以来，街道两侧商铺林立，顾客盈门，人流如潮。直到20世纪50年代初，南门湾街道两边商店依然是一家挨着一家，一家连着一家，著名商店有：永森酱作、王义记肉业、张祥兴烟店、同泰豆腐店、仁泰烟庄、万记裕大祥调味品、民生机面店、新光照相馆、泰昌五洋、瑞昌杂货、明记百货、鸿发棉纱、人人理发店等。

　　南门湾还留传着著名报人张恨水的故事，民国初期，张恨水在芜湖《皖江日报》任副刊主编，一天，他和好友张友鸾在南门湾游览时，遇到三位卖菜、卖花、卖桃子的村姑。他们发现村姑门长相可人，有意思想逗逗她们。便要喝村姑门对对子。谁知，三村姑先后出了：“空心菜菜心空心空菜菜不丝”，和“菊傲霜梅傲雪谁言菊后无花赏”两幅上联，都难倒了张恨水和张友鸾两人。最后，三村姑又以芜湖地名为题出一幅上联：“集益里集思广益；冰冻街火药房移冰就火；芜湖虽小有十九道门”。请张恨水他们对下联。张恨水和张友鸾面面相觑，苦思了很久，始终对不上下联，趁着街上人多，悄悄地走开来，留下了一段轶事。